целей QSAR. Роль структурных ограничений в генерации. Лабораторные занятия. Лаборатория знаний, 2008.


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.


Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Кемеровский государственный университет»


Химический факультет

(Наименование факультета (филиала), где реализуется данная дисциплина)








Рабочая
программа дисциплины


Компьютерное моделирование и современные методы исследования л
е-
карственных препаратов

(Наименование

дисциплины (модуля))




специальность подготовки

020201.65
«
Фундаментальная и прикладная х
и
мия
»

(шифр, название направления)


Напр
авленность (профиль) подготовки

Медицинская химия


Квалификация (степень) выпускника

Специалист


Форма обучения

очная

(очная ,заочная, очно
-
заочная и др.)











Кемерово

20

14

(город)






СОДЕРЖАНИЕ


1. ПЕРЕЧЕНЬ ПЛАНИРУЕ
МЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ ОБУЧ
ЕНИЯ ПО ДИСЦИПЛИНЕ С
3.В.ОД.5
«КОМПЬЮТЕРНОЕ МОДЕЛИ
РОВАНИЕ И СОВРЕМЕННЫ
Е МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИ
Я
ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАР
АТОВ».

................................
................................
................................
...............................

3

2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ
В

СТРУКТУРЕ ООП СПЕЦИА
ЛИТЕТА

................................
................................
......

3

3. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ
(МОДУЛЯ) В ЗАЧЕТНЫХ
ЕДИНИЦАХ С УКАЗАНИЕМ

КОЛИЧЕСТВА
АКАДЕМИЧЕСКИХ ЧАСОВ,

ВЫДЕЛЕННЫХ НА КОНТАК
ТНУЮ РАБОТУ ОБУЧАЮЩИ
ХСЯ С
ПРЕПОДАВАТЕЛЕМ (ПО В
ИДА
М ЗАНЯТИЙ) И НА САМО
СТОЯТЕЛЬНУЮ РАБОТУ
ОБУЧАЮЩИХСЯ

................................
................................
................................
................................
................................
.

4

3.1.

О
БЪЁМ ДИСЦИПЛИНЫ
(
МОДУЛЯ
)

ПО ВИДАМ УЧЕБНЫХ ЗАН
ЯТИЙ
(
В ЧАСАХ
)

................................
.......................

4

4. СОДЕ
РЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ (М
ОДУЛЯ), СТРУКТУРИРОВ
АННОЕ ПО ТЕМАМ (РАЗД
ЕЛАМ) С
УКАЗАНИЕМ ОТВЕДЕННОГ
О НА НИХ КОЛИЧЕСТВА
АКАДЕМИЧЕСКИХ ЧАСОВ
И ВИДОВ
УЧЕБНЫХ ЗАНЯТИЙ

................................
................................
................................
................................
..........................

5

4.1.

Р
АЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ
(
МОДУЛЯ
)

И ТРУ
ДОЕМКОСТЬ ПО ВИДАМ У
ЧЕБНЫХ ЗАНЯТИЙ
(
В АКАДЕМИЧЕСКИХ
ЧАСАХ
)

................................
................................
................................
................................
................................
.................

5

4.2.

С
ОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

(
МОДУЛЯ
),

СТРУКТУРИРОВАННОЕ ПО

ТЕМАМ
(
РАЗДЕЛАМ
)

................................
.

17

5. ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО
-
МЕТОДИЧЕСКОГО ОБЕСПЕ
ЧЕНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕ
ЛЬНОЙ РАБОТЫ
ОБУЧАЮЩИХСЯ ПО ДИСЦИ
ПЛИНЕ (МОДУЛЮ)

................................
................................
................................
..

20

6. ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СР
ЕДСТВ ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ

ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТ
АЦИИ
ОБУЧАЮЩ
ИХСЯ ПО ДИСЦИПЛИНЕ (
МОДУЛЮ)

................................
................................
................................
..

22

6.1.

П
АСПОРТ ФОНДА ОЦЕНОЧН
ЫХ СРЕДСТВ ПО ДИСЦИП
ЛИНЕ
(
МОДУЛЮ
)

................................
..............................

22

6.2.

Т
ИПОВЫЕ КОНТРОЛЬНЫЕ З
АДАНИЯ И
ЛИ ИНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

................................
................................
.............

22

6.2.1. Зачет

................................
................................
................................
................................
..........................

22

6.2.2. Задачи к зачету

................................
................................
................................
................................
.........

23

6
.2.3. Итоговая контрольная работа

................................
................................
................................
...............

24

6.2.4. Индивидуальные задачи

................................
................................
................................
............................

26

7. ПЕРЕЧЕНЬ ОСНОВНОЙ

И ДОПОЛНИТЕЛЬНОЙ УЧЕ
БНОЙ ЛИТЕРАТУРЫ, Н
ЕОБХОДИМОЙ ДЛЯ
ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
(МОДУЛЯ)

................................
................................
................................
.....................

26

А
)

ОСНОВНАЯ УЧЕБНАЯ ЛИТ
ЕРАТУРА
:

................................
................................
................................
.......................

26

Б
)

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ УЧЕБН
АЯ ЛИТЕРАТУРА
:

................................
................................
................................
...........

27

8.

ПЕРЕЧЕНЬ РЕСУРСОВ ИН
ФОРМАЦИОННО
-
ТЕЛЕКОММУНИКАЦИОННОЙ

СЕТИ
«ИНТЕРНЕТ» (ДАЛЕЕ
-

СЕТЬ «ИНТЕРНЕТ»), НЕ
ОБХОДИМЫХ ДЛЯ ОСВОЕН
ИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
(МОДУЛЯ).

................................
................................
................................
................................
................................
............

28

9. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗ
АНИЯ ДЛЯ ОБУЧАЮЩИХСЯ

ПО ОСВОЕНИЮ ДИСЦИПЛИ
НЫ (МОДУЛЯ)
29

10. ПЕРЕЧЕНЬ ИНФОРМА
ЦИОННЫХ ТЕХНОЛОГИЙ,
ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ПРИ ОСУ
ЩЕСТВЛЕНИИ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО ПРО
ЦЕССА ПО Д
ИСЦИПЛИНЕ (МОДУЛЮ),
ВКЛЮЧАЯ ПЕРЕЧЕНЬ
ПРОГРАММНОГО ОБЕСПЕЧ
ЕНИЯ И ИНФОРМАЦИОННЫ
Х СПРАВОЧНЫХ СИСТЕМ
(ПРИ
НЕОБХОДИМОСТИ)

................................
................................
................................
................................
..........................

30

11. ОПИСАНИЕ МАТЕРИА
ЛЬНО
-
ТЕХНИЧЕСКОЙ БАЗЫ, НЕ
ОБХОДИМОЙ ДЛЯ ОСУЩЕС
ТВЛЕНИЯ

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО ПРО
ЦЕССА ПО ДИСЦИПЛИНЕ
(МОДУЛЮ)

................................
................................

30






1. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине
«
Компь
ю-
терное моделирование и современные методы исследования лекарстве
н-
ных препаратов
».


В результате освое
ния ООП специалитета
обучающийся должен
овладеть
следующими
результатами обучения по дисциплине
:


ПСК
-
7.5

В
ладение современными мет
о-
дами физико
-
химического и
с-
следования биологически а
к-
тивных органических веществ,
средствами планирования и о
р-
ганизации иссле
дований и ра
з-
работок, проведения экспер
и-
ментов и наблюдений, выдв
и-
жения гипотез и установления
границ их применения


Знать:

области применения и основные
физические методы исследования биол
о-
гически активных соединений; принцип
и-
альное устройство соответств
ующих и
с-
следовательских приборов; иметь пре
д-
ставление о способах работы на испол
ь
з
у-
емой аппаратуре.

Уметь:

выбирать необходимые физич
е-
ские методы исследования; работать на и
с-
следовательских приборах; проводить и
з-
мерения; расшифровывать и интерпрет
и-
ровать п
олученные данные, выполнять н
е-
обходимые расчеты.

Владеть:

современными методами физ
и-
ко
-
химического исследования биологич
е-
ски активных веществ; средствами их пл
а-
нирования и организации, выдвижения
предположений и установления границ их
пр
и
менения.

ПСК
-
7.6

У
мение воспользоваться пр
о-
граммными и инструментал
ь-
ными средствами компьютерн
о-
го моделирования для решения
профессиональных задач мед
и-
цинской химии и фармакологии

Знать:

основные типы и области примен
е-
ния инструментальных программных
средств, используемых
в компьютерном
молекулярном моделировании и констру
и-
ровании лекарственных препаратов.

Уметь:

работать с компьютером на уровне
пользователя и применять н
а
выки работы
с компьютером для молекулярного мод
е-
лирования и конструирования лекарстве
н-
ных препаратов и
поиска новых лека
р-
с
т
венных препар
а
тов;

Владеть:

целенаправленным поиском м
о-
лекулярных структур новых физиологич
е-
ски активных соединений с прогнозиру
е-
мыми видами биологической активности.


2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета

Дисциплина
С3.В.О
Д.5
«
Компьютерное моделирование и современные мет
о-
ды исследования лекарственных препаратов
»

изучается на
5

курсе в
9

семестре.

Предшествующим материалом изучения дисциплины являются знания, пол
у-
ченные в результате освоения
дисциплин базовой части (общепроф
ессиональные
дисциплины) ООП подготовки по специальности
020201.65 «Фундаментальная
и прикладная химия»
.

-

«Неорганическая химия» (состав, строение и химические свойства осно
в-
ных простых веществ и химических соединений, связь строения вещества и пр
о-
текания

химических процессов, навыки описания свойств веществ на основе з
а-


кономерн
о
стей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы
элеме
н
тов);

-

«Органическая химия» (владение теоретическими представлениями орган
и-
ческой химии, знаниями о составе
, строении и свойствах органических веществ


представителей основных классов органических соединений; владеть основами
органического синтеза и физико
-
химическими методами анализа органических
соединений);

-

«Физическая химия» (владе
ние

основами химической

термодинамики, те
о-
рии растворов и фазовых равновесий, элементами статистической термодинам
и-
ки, зна
ние

основ химической кинетики и катализа, механизм
ов

химических реа
к-
ций);

-

«Химическая технология» (зна
ние

теоретически
х

основ химико
-
технологических процес
сов, общее представление о структуре химико
-
технологических систем, типовы
х

химико
-
технологически
х

процесс
ов

произво
д-
ства, понима
ние

взаимодействие химического производства и окружающей ср
е-
ды);

-

«Физико
-
химические методы анализа» (знание принципов и облас
тей и
с-
пользования основных химических и физических методов химического анализа)
;


3. Объем дисциплины (модуля) в зачетных единицах с указанием количества
академических часов, выделенных на контактную работу обучающихся с
преподавателем (по видам занятий) и

на самостоятельную работу об
у
ч
а-
ющихся


Общая трудоемкость (объем) дисциплины (модуля) составляет
3

зачетны
е

единиц
ы

(ЗЕ
Т
),
1
08

академ
и
ческих час
ов
.


3.1. Объѐм дисциплины (модуля) по видам учебных занятий (в часах)

Объѐм дисциплины

Всего часов

для очно
й
формы об
у-
чения

для заочной
(очно
-
з
аочной)
формы обуч
е-
ния

Общая трудоемкость дисциплины

108


Контактная работа обучающихся с преподават
е-
лем (по видам учебных занятий) (всего)



Аудиторная работа (всего):

72


в т. числе:



Лекции

36


Семинары, практи
ческие занятия



Практикумы



Лабораторные работы

36


Внеаудиторная работа (всего):



В том числе
,

индивидуальная работа обучающи
х-
ся с преподавателем:



Курсовое проектирование





Объѐм дисциплины

Всего часов

для очно
й
формы об
у-
чения

для заочной
(очно
-
з
аочной)
формы обуч
е-
ния

Групповая, индивидуальная консультация и

иные
виды учебной деятельности
, предусматривающие
групповую или индивидуальную работу обуча
ю-
щихся с преподавателем



Творческая работа (эссе)



Самостоятельная работа обучающихся (всего)

36


Вид промежуточной аттестации обучающегося
(
зачет
)





4. Содержание дисциплины (модуля), с
труктурированное по темам (разд
е-
лам) с указанием отведенного на них количества академических часов и
видов учебных занятий

4.1. Разделы дисциплины (модуля) и трудоемкость по видам учебных з
а
нятий
(в академических часах)






п/п


Раздел

дисциплины

Общая т
руд
о-
ѐмкость (
в
ч
а-
сах)

Виды учебных занятий, включая самостоятельную
работу об
у
чающихся и труд
о
емкость

(в ч
а
сах)

Ф
о
р
м
ы

т
е
к
у
щ
е
г
о

к
о
н
т
р
о
л
я

у
с
п
е
в
а
А
удиторные учебные з
а
нятия

Сам
о-
сто
я-
тельная
р
а
бота
об
у
ч
а-
ющихся



всего

Л
екции

Л
абор
ато
р
ные зан
я
тия



е
м
о
с
т
и


1.

Электронные спе
к-
тры поглощ
е
ния

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
,

и
н
д
и
в


и
д
.

з
а
д
а
н
и
е

2

Инфракрасная спе
к-
троскопия

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
,

и


н
д
и
в
и
д
.

з
а
д
а
н
и
е
.

3

Масс
-
спектрометрия

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц


и
й
,

и
н
д
и
в
и
д
.

з
а
д
а
н
и
е
.

4

Спектроскопия яде
р-
ного магни
т
ного

резонанса

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в



л
е
к
ц
и
й
,

и
н
д
и
в
и
д
.

з
а
д
а
н
и
е
.

5

Микроэлементный
анализ

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п


е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
,

и
н
д
и
в
и
д
.

з
а
д
а
н
и
е
.

6

Совм
естное испол
ь-
зование мет
о
дов

11

2

6

3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а



к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
,

и
т
о
г
о
в
а
я

к
о
н
т
р
о
л
ь
н
а
я

р
а
б
о
т
а
.

7

Основные понятия и
цели. Классический
QSAR.

7

4


3

У
с
т
н
ы
й



о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
.

8

Топологические и
н-
дексы.

7

4


3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р


к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
.

9

Понятие о ква
н
тово
-
химических дескри
п-
торах.

7

4


3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в



л
е
к
ц
и
й
.

10

Понятие о молек
у-
лярном моделиров
а-
нии.

7

4


3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
.

11

Понятие о ква
н
тово
-
химических методах
ра
счета.

7

4


3

У
с
т
н
ы


й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в
е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
.

12

Понятие об обратной
задаче в QSAR. Ген
е-
раторы химических
структур.

7

4


3

У
с
т
н
ы
й

о
п
р
о
с
,

п
р
о
в


е
р
к
а

к
о
н
с
п
е
к
т
о
в

л
е
к
ц
и
й
.


Всего

108

36

36

36

З
а
ч
е
т



4.2
.

Содержание дисциплины (модуля), структурирова
нное по темам

(разд
е-
лам)



п/п

Наименов
а
ние

раздела дисц
и-
п
лины

Содержание раздела дисци
п
лины

Содержание лекционного курса

1

Электронные
спектры погл
о-
щения

Элементы теории. Электронные уровни энергии органических соедин
е-
ний. Правила отбора. Величина эне
ргии электронных переходов. Ед
и-
ницы, используемые в УФ и видимой области спектра. Основные хара
к-
теристики полос поглощ
е
ния. Законы поглощения света.

Устройство спектрофотометров, техника приготовления образцов. Ра
с-
творит
е
ли.

Поглощение соединений, содержащ
их ζ
-
, π
-

и
n
-

эле
к
троны.

Хромофоры и ауксохромы. Поглощение наиболее важных изолирова
н-
ных хромофоров. Поглощение систем сопряженных связей. Правило
Вудворда.

Спектры ароматических и гетероароматических систем. Аддитивные
схемы

вычисления полос поглощения
некоторых сопряженных систем. Во
з-
можности метода при установлении строения орган
и
ческих соединений.

2

Инфракрасная
спе
к
троскопия

Основы метода. Единицы, используемые в ИК
-
спектроскопии. Принц
и-
пиальная схема ИК
-
спектрометра, техника приготовления образца,
ра
с-


творители.

Понятие о различных типах колебаний в молекуле. Взаимодействие к
о-
лебаний. Оценка частоты валентных колебаний. Характеристические ч
а-
стоты. Расположение основных групп характеристических частот. З
а
в
и-
симость характеристической частоты от ближнег
о окружения хара
к
т
е-
ристической группы в молекуле. Корреляционные таблицы характер
и-
стических частот. Водородная связь в ИК
-
спектре. Основные правила
интерпретации ИК
-
спектров. Идентификация органических соединений
по ИК
-
спектрам.

3

Масс
-
спектрометрия

Принц
ипиальная схема образования масс
-
спектра. Масс
-
спектрометры:
устройство и принцип действия (система напуска, ионный источник,
разделение и регистрация и
о
нов). Основные характеристики масс
-
спектрометра: разрешающая способность, ма
с
совая область.

Механизм об
разования масс
-
спектра. Типы ионов: молекулярные, оск
о-
лочные, метастабильные ионы. Зависимость вида масс
-
спектра от эне
р-
гии ионизирующего возде
й
ствия.

Использование метода в решении структурных задач. Определение м
о-
лекуля
р
ной массы и элементного состава со
единения.

Проявление изотопов в масс
-
спектре. Количество и интенсивность из
о-
топных линий. Определение состава соединения по изотопным линиям.

Использование масс
-
спектрометрии для установления структуры орг
а-
нических соед
и
нений. Характеристические ионы и хар
актеристические
потери.

Возможности масс
-
спектрометрии при решении структурных задач.

4

Спектроскопия
ядерного ма
г-
нитного

резонанса

Основы метода. Магнитные свойства ядер. Классическая и квантово
-
механическая трактовка ЯМР. Релаксация. Спектрометры ЯМР вы
сок
о-
го разрешения. Требования к образцу. Методика записи спектра. Хим
и-
ческий сдвиг. Внутренний и внешний стандарты. Влияние магнитноан
и-
зотропных групп на химический сдвиг.

Аддитивность химических сдвигов. Интенсивность сигналов ЯМР.
Спин
-
спиновое взаимодей
ствие ядер. Константы спин
-
спинового вза
и-
модействия. Магнитная эквивалентность ядер. Основные правила свер
х-
тонкого расщепл
е
ния в спектрах ЯМР первого порядка. Классификация
спиновых систем. Краткая характеристика спектров высших порядков.
Системы из двух и

трех вза
и
модействующих ядер.

Методика расшифровки спектров ПМР. Вспомогательные средства для
упр
о
щения и расшифровки спектров ПМР: изменение рабочей частоты
прибора, двойной резонанс, сдвигающие реагенты.

Проявление обменных процессов в спектрах ЯМР (межм
олекулярный
обмен, внутреннее вращение). Влияние растворителя, концентрации и
температуры на химический сдвиг.

Спектроскопия ЯМР
13
С. Достоинства и недостатки стационарной спе
к-
троскопии ЯМР
13
С. Использование Фурье
-
спектроскопии. Полная и ч
а-
стичная развязк
а от прот
о
нов.

Химические сдвиги ядер
13
С и их диапазон. Химические сдвиги ядер
13
С
основных т
и
пов органических соединений.

Спин
-
спиновое взаимодействие с участием ядер
13
С. Примеры устано
в-
ления структуры органических соединений с помощью спектроскопии
ЯМР

13
С.

5

Микроэлемен
т-
ный анализ

Основы микроэлементного анализа. Качественный и количественный
анализ органических соединений. Классический CH
-
анализ. Определ
е-


ние азота


метод Дюма и метод Къельдаля. Методы определения к
и
с-
лорода.

Определение галогенов, се
ры и гетероэлементов методами сжигания в
колбе и бомбе.

Автоматизированное определение CHN (O, S), современные приборы
для автоматизированного микроэлементного анализа, принципы их р
а-
боты и конс
т
рукция.

Методы расчета состава исследуемых органических соеди
нений.

6

Совместное и
с-
пользование м
е-
тодов

Совместное использование ИК, ЯМР, УФ спектроскопии и масс
-
спектрометрии для установления строения органических соедин
е
ний

7

Основные пон
я-
тия и цели.
Классический
QSAR.

Метод Ганча. Понятие о константах заместител
ей
-

ко
н
станты Гаммета,
Тафта, липофильность (s, p, E
s
), стерич
е
ские параметры, молекулярная
рефракция. Понятие о QSAR, основанном на индексных подходах. Л
и-
пофильность органических соединений. Роль липофильности в проя
в-
лении биоактивности. Коэффициент ра
с
п
ределения в системе н
-
октанол
-
вода как характеристика липофильности, logP. Основные мет
о-
ды расчета logP для системы н
-
октанол
-
вода, их принципы. Метод Лео
-
Ганча. Метод Реккера и его модификации, дополнительная параметр
и-
зация схемы Реккера. Подструктурные п
одходы к расчету липофильн
о-
сти. Компьютерные программы для расчета липофильности (CLOGP,
SANALOGP, KLOGP, PROLOGP, KOWWIN и др.), основные принципы
их работы, используемые методы; сравнение точности расчета logP с
помощью различных программ. 3D
-
подходы к р
асчету липофильн
о
сти.
Локальная липофильность, липофильный потенциал. Учет диссоциации
при расчете липофильности, pKa, logD. Соо
т
ношение липофильности и
биологической активности. Общее понятие о дескрипторах молекуля
р-
ной структуры.

8

Топологич
е
ские
индекс
ы.

Понятие о топологических индексах. Индексы Винера, Рандича, инде
к-
сы молекулярной связности Кира
-
Холла, индексы молек
у
лярной формы
Кира, представление о других существующих топологических инде
к-
сах. QSAR с использованием топологических и
н
дексов. Интерпрет
ация
топологических индексов.
Индексы, осн
о
ванные на физико
-
химических
характеристиках
-

атомных электроотрицательностях, зарядах, хара
к-
теристиках доноров и акцепторов водородных связей, индуктивных
конста
н
тах и др.

9

Понятие о ква
н-
тово
-
химических д
е-
скрип
торах.

HOMO, LUMO, индексы реакционной способности. QSAR с участием
квантово
-
химических дескрипторов.
Понятие о квантово
-
химических
дескрипторах
, их возможности и ограничения. Аддитивные схемы.
Компьютерные программы, использующие подструктурные подходы.
Q
SAR с применением подструктурных методов. Надструктурные по
д-
ходы в QSAR. Метод Дюбуа DARC / PELCO, позиционный анализ (М
а-
ги), метод анализа топологии молекулярногополя. Проблема тополог
и-
ческого совмещения структур. Примеры применения надструктурных
подходо
в QSAR. Понятие о статистических методах, применяемых в
QSAR.

10

Понятие о мол
е-
кулярном мод
е-
лировании

Молекулярная механика.
Понятие о силовых полях, проблема учета
электростатических взаимодействий, проблема множества локальных
минимумов, методы исследов
ания конформационного пространства:
молекулярная динамика,
simulated annealing
, дистанц
и
онная геометрия.
Проблема учета растворителя.

11

Понятие о ква
н-
тово
-
химических м
е-
Понятие о квантово
-
химических методах расчета

(метод Хюккеля, AM
1, PM 3
, расчеты
ab initio
и DFT). 3D QSAR и понятие о фарм
а
кофоре.
Подходы к молекулярному дизайну. Методы учета и описания пр
о-


тодах расчета

странственного строения молекул. 3D QSAR при неи
з
вестном строении
биологической мишени. Метод сравнительного анализа молекулярного
поля

(CoMFA). Проблема пространственного совмещения структур
.
Д
е-
скрипторы, применяемые в методе CoMFA. Применение метода
CoMFA в анализе связи структура
-
активность, его достоинства и нед
о-
с
татки. Другие методы 3D QSAR. 3D QSAR при известном строении
биологическ
ой мишени. Проблемы моделирования взаимодействия м
о-
лекулы с биологической мишенью, понятие о молекулярном докинге.
Взаимодействия фермент
-
ингибитор, рецептор
-
лиганд, интеркалляция в
ДНК. Дескрипторы, описывающие взаимодействие молекулы с биол
о-
гической миш
е
нью и их использование в QSAR. 2D и 3D фармакофоры.
Достоинства и недостатки концепции фармакофоров. Методы поиска
фармакофоров. Использование фармакофоров для поиска новых кла
с-
сов биологически активных соединений. QSAR с применением д
е-
с
к
рипторов, описываю
щих атомы фармакофора. Методы поиска новых
"лидеров": методы
de novo
и реализующие их компьютерные програ
м-
мы. Молекулярный дизайн на основе известн
о
го фармакофора. Методы
дизайна при известном строении биол
о
гической мишени (наращивание
молекулы, соединение

микро
ф
рагментов).

12

Обратная зад
а
ча
и генераторы
химических
структур

Понятие об обратной задаче

в
QSAR
Реконструкция структур по топ
о-
логическим индексам, решение задачи на примере индекса Рандича.
Г
е-
нераторы химических структур.
Генер
а
ция структур из фр
агментов для
целей QSAR. Роль структурных ограничений в генер
а
ции.


Лабораторные занятия



п/п

Содержание
занятия

1

Устройство и принципы работы фотоэлектрокалориметров и спектрофотометров УФ и в
и-
димого диапазона. Фотоэлектрокалориметры КФК, спектрофото
метры СФ
-
46, СФ
-
2000.
Методы подготовки образцов для спектральных исследований. Работа с данными приб
о-
рами.
Использование УФ
-
спектров для исследования органических соединений. Решение
з
а
дач.

2

Устройство и принципы работы ИК
-
спектрофотометров. Спектрофото
метры «
SPECORD
-
75
IR
» и Фурье
-
спектрофотометр ФСМ
-
1201. Методы подготовки образцов для спектрал
ь-
ных исследований. Работа с данными приборами.
Интерпретация ИК
-
спектров.
Решение
задач.

3

Интерпретация масс
-
спектров.

Решение задач.

4

Интерпретация спектров

Я
МР.
Решение задач.

5


Устройство и принципы работы автоматизированных приборов для органического микр
о-
элементного анализа. Элементный анализатор «
Vario

Microcube
», устройство и методы
работы на нем.
Расчет состава и строения органических соединений с ис
пользованием
данных микроэлементного анализа. Решение з
а
дач.

6

Совместное использование физических методов для установления структуры органич
е-
ских соединений.
Решение задач.


5. Перечень учебно
-
методического обеспечения для самостоятельной работы
обучающ
ихся по дисциплине (модулю)


1.

Пентин, Ю
.
А
.

Физические методы исследования в химии [Текст]: учебник
/ Ю. А. Пентин, Л. В. Вилков.


М
.
: Мир, 2009.
-

683 с.


2.

Блюмих, Б
.

Основы ЯМР [Текст]: для ученых и инженеров: пер
. с англ. / Б.
Блюмих.


М.
: Техносфера,
2011.
-

252 с.




1.

Невоструев
,
В.А. Теоретические основы спектральных методов в химии
[Электронный ресурс]: учеб. пособие / Невоструев
,
В.А.


Кемерово,
2006.
-

1 эл. гиб.
д
иск
.

2.

Невоструев
,

В.А. Теоретические основы спектральных методов в химии
[Текст]: учеб. пособие / В.А. Невоструев
.


Кемерово,
2006.
-

70 с.

3.

Пентин
, Ю.А.
Основы молекулярной спектроскопии [Текст] / Ю.А. Пе
н-
тин
,

Г.М. Курамшина
.

-

М: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008
.



3
98

с.

4.

Преч
,

Э
.

Определение строения органических соединений (Таблицы спе
к-
тральных данных)

[Текст]

/
Э. Преч
,

Ф. Бюльманн
,

К. Аффольтер
.

-

М:
Мир; Б
И
НОМ. Лаборатория знаний, 2006
.



438с.

5.

Блюмих Б. Основы ЯМР [Текст]

/
Б. Блюмих
.


М.: Техносфера, 2007
.



160с.

6.

Лебедев А.Т. Масс
-
спектрометрия в органической химии

[Текст]

/
А.Т.
Лебедев
.


М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003.


493 с.

7.

Иоффе, Б.В. Физические методы определения строения органических с
о-
единений [Текст]

/ Б.В. Иоффе, P.P. Костиков, В.В. Разин.
-

М.: Высш. шк.,
1984.
-

336 с.

8.

Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических с
о-
единений [Текст]

/ Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил.
-

М.: Мир, 1977.
-

590 с.

9.

Миронов, В.А. Спектроскопия в органической химии [Текст]

/ В.А. Мир
о-
нов, С.
А. Янковский.
-

М.: Химия, 1985.
-

232 с.

10.

Браун, Д. Спектроскопия органических веществ [Текст]

/ Д. Браун, А.
Флойд, М. Сейнзбери.
-

М.: Мир, 1992.
-

300 с.

11.

Драго, Р. Физические методы в химии

[Текст]. Т. 1,2 / Р. Драго.
-

М.: Мир,
1981.

12.

Казицина, А.А. П
рименение ИК
-
, УФ
-

и ЯМР
-

спектроскопии в органич
е-
ской химии [Текст]

/ А.А. Казицина, Н.Б. Куплетская.


М.: Высшая шк
о-
ла, 1971.
-

263 с.

13.

Свердлова, О.В. Электронные спектры в органической химии

[Текст]

/
О.В. Сверд
лова.
-

Л.: Химия, 1985.
-

248 с.

14.

Ионин,

Б.И. ЯМР
-
спектроскопия в органической химии [Текст]

/ Б.И.
И
о
нин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов.
-

М: Высш. шк., 1979.
-

272 с.

15.

Терентьев, П.Б. Масс
-
спектрометрия в органической химии [Текст]

/ П.Б.
Терентьев.
-

М.: Высш. шк., 1979.
-

223 с.

16.

Леви, Г. Руководст
во по ядерному магнитному резонансу углерода
-
13 для
химиков
-
органиков [Текст]

/ Г. Леви, Г. Нельсон.
-

М.: Мир, 1975.
-

295 с.

17.

Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул [Текст]

/ Л. Белл
а-
ми.
-

М.: ИЛ, 1963.
-

590 с.

18.

Прикладная инфракрасная спектроск
опия [Текст]

/ Под ред. Д. Кендалла.
-

М.: Мир, 1970.
-

376 с.

19.

Джонстон, Р. Руководство по масс
-
спектрометрии для химиков


органи
-
ков [Текст]

/ Р. Джонстон.
-

М.: Мир, 1975.


236 с.

20.

Гордон, А. Спутник химика [Текст]

/ А. Гордон, Р. Форд.
-

М.: Мир, 1976.

-

541 с.



21.

Бранд, Дж. Применение спектроскопии в органической химии [Текст]

/
Дж. Бранд, Г. Эглинтон.
-

М.: Мир, 1967.


279 с.

22.

Методы количественного органического элементного микроанализа
[Текст]

/

М.: Химия, 1987.


296 с.

23.

Климова, В.А. Основные микромет
оды анализа органических соединений
[Текст]

/

В.А. Климова.


М.: Химия, 1975.


224 с.


6. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации об
у-
чающихся по дисциплине (модулю)


6.1
.

Паспорт фонда оценочных средств по дисциплине (модулю)


п/п

Контролируемые разделы (темы)
дисциплины

(результаты по разделам)

Код контролируемой компетенции
(или еѐ части) / и ее формулировка


по желанию

Н
аименование
оценочного
средства

1

Электронные спектры погл
о
щения

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

И
ндивидуал
ь-
ные задачи
,
з
а-
чет

2

Инфракрасная спе
к
троскопия

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Индивидуал
ь-
ные задачи
,
з
а-
чет

3

Масс
-
спектрометрия

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Индивидуал
ь-
ные задачи
, э
к-
замен

4

Спектроскопия ядерного магни
т-
ного

резонанса

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Индивидуал
ь-
ные задачи
,
з
а-
чет

5

Микроэлем
ен
т
ный анализ

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Индивидуал
ь-
ные задачи
,
з
а-
чет

6

Совместное использование мет
о-
дов

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Контрольная
работа,
з
а
чет

7

Основные понятия и цели. Кла
с-
сический QSAR

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Зачет

8

Топологические индексы


ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Заче
т

9

Понятие о квантово
-
химических
дескрипторах

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Зачет

10

Понятие о молекулярном модел
и-
ровании

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Зачет

11

Понятие о квантово
-
химических
методах расчета

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Зачет

12

Понятие об обратной задаче в
QSAR. Генератор
ы химических
структур.

ПСК
-
7.5
,
ПСК
-
7.
6

Зачет




6.2
.

Типовые контрольные задания или иные материалы

6.2.1.
Зачет


а)

Типовые вопросы

1.

Электронные уровни энергии органических соединений. Правила отбора. В
е-


личина энергии электронных переходов. Единицы и
з
мерен
ия, используемые
в УФ и видимой области спектра. Основные характеристики полос поглощ
е-
ния. Законы поглощения света.

2.

Растворители, техника приготовления образцов. Возможности метода при
у
с
тановлении строения органических соединений.

3.

Поглощение соединений,
содержащих ζ
-
, π
-

и n
-

электроны. Хромофоры и
ауксохромы. Поглощение наиболее важных изолированных хромофоров.
Спектры ароматических и гетероаромат
и
ческих систем.

4.

Принципиальная схема ИК
-
спектрометра. Современные типы приборов, и
с-
пользуемых для получения и
нфракрасных спектров поглощения, их ко
н-
с
т
рукция. Техника приготовления образцов, растворители. Единицы измер
е-
ния, использу
е
мые в ИК
-
спектроскопии.

5.

Понятие о различных типах колебаний в молекуле. Взаимодействие колеб
а-
ний. Оценка частоты валентных колебаний
. Характеристические частоты.
Расположение основных групп характер
и
стических частот.

6.

Основные правила интерпретации ИК
-

спектров. Идентификация органич
е-
ских соединений по ИК
-

спектрам.

7.

Основы метода ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Магнитные свойств
а
ядер. Классическая и квантово
-
механическая тра
к
товка ЯМР. Релаксация.

8.

Основные правила сверхтонкого расщепления в спектрах ЯМР первого п
о-
рядка. Классификация спиновых систем. Краткая характеристика спектров
высших порядков. Си
с
темы из двух и трех взаимо
действующих ядер.

9.

Спектроскопия ЯМР
13
С. Достоинства и недостатки стационарной спектр
о-
скопии ЯМР
13
С. Использование Фурье
-

спектроскопии. Полная и ча
с
тичная
развязка от пр
о
тонов.

10.

Принципиальная схема образования масс
-
спектра. Масс
-
спектрометры:
ус
т
ройство

и принцип действия (система напуска, ионный источник, разд
е-
ление и регис
т
рация ионов). Основные характеристики масс
-
спектрометра:
раз
-
решающая сп
о
собность, массовая область.

11.

Механизм образования масс
-
спектра. Типы ионов: молекулярные, осколо
ч-
ные, метастаб
ильные ионы. Зависимость вида масс
-

спектра от энергии
и
о
низирующего во
з
действия.

12.

Методы расчета состава исследуемых органических соединений. Прямая и
обратная задачи.

13.

Параллельное применение нескольких физических методов исследования для
определения стро
ения органических соединений. Выбор наиболее оптимал
ь-
ных методов исследования.

14.

Основы микроэлементного анализа. Качественный и количественный ан
а
лиз
органических соед
инений. Классический CH
-
анализ.

15.

Автоматизированное определение CHN (O, S), принципы их раб
оты и ко
н-
с
т
рукция.


6.2.
2
.
З
адачи

к зачету

а) Типовые задания

1.
Определите, с помощью какого метода и каким путем можно однозначно
приписать веществу
C
7
H
16

одну из структур приводимых ниже из
о
меров:



(CH
3
CH
2
)
3
CH
или

(CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
3
)
2


2
.

Жидкость С
3
Н
8
О.

УФ
-
спектр: прозрачна выше 200 нм.

Спектр ПМР (δ, м. д.): 1,25 (дублет); 3,25 (уширенный синглет); 4,1 (мульт
и-
плет); соотн
о
шение интенсивностей сигналов 6:1:1.

Масс
-
спектр
(m/z):

60(1), 59(4), 46(2), 45(100), 44(3), 43(20), 48(5), 41(7),
31(6), 29(12), 2
8(2).

ИК
-
спектр:


3
.

Жидкость С
2
Н
4
O.

УФ
-
спектр: λ
макc

(в гексане) 290 нм (ε 1,23).

ИК
-
спектр (см
-
1
): 2980

2830 шир. с, 1730 оч. с, 1450 сл., 1380 сл.

Спектр ПМР (δ, м. д.): 2,1 (дублет); 9,85 (ква
друплет); соотношение инте
н-
сивностей

си
г
налов 3:1.

Масс
-
спектр (m/z): 44(100), 30(30), 28(16), 16(8), 14(16).


б)
Критерии оценивания результатов

зачет
а
.

Студент считается допущенным к сдаче экзамена при условии
выполнения

им
программы
дисциплин
ы
. На экзамене студентам предлагается ответит
ь на
два
теоретических вопроса

и решить задачу
.


в)
Описание шкалы оценивания

зачета
.

З
ачет
а

ответ считается сданным

в случае правильного ответа на один вопрос
и частично решенной задаче или правильного ответа на оба теоретических вопр
о-
са и не решенной за
д
а
че
;

Во всех остальных случаях
зачет

считается
не
сданным.



6.2.
3
.
Итоговая к
онтрольная работа

а)
Типовые задания

1.
Определить строение вещества
C
2
H
4
O

(жидкость). УФ
-
спектр:
λ
макс

(в ге
к-
сане) 290 нм (
lg
ε

1
,23). ИК
-
спектр (см
-
1
): 2980
-
2830 шир. с., 1730

оч. с., 1450 сл.,
1380 сл. Спектр ПМР (
δ
, м. д.): 2,1 (дублет), 9,85 (квадруплет), соотношение и
н-
тенси
в
ностей 3:1. Масс
-
спектр (
m/z)
: 44 (100), 30 (30), 28 (16), 16 (8), 14 (16).


2.
Определить строение вещества С
7
Н
7
Вг (жидкость). УФ
-
спектр: λ
макс

(в эт
а-
н
оле) 270 нм (lgε 2,55). Спектр ПМР: два синглета при δ 4,15 и 7,25 м. д.; со
-
отношение интенсивностей сигналов 2:5. Масс
-
спектр
(m/z):
172(12), 170(10),


92(13), 91(100), 90(6), 65(12), 64(5), 63(9), 62
(3),

53(3), 52(4), 51 (7), 39(12),
38(3).

ИК
-
спектр:



3.
Жидкость С
4
Н
11
NО. УФ
-
спектр: прозрачна.

ИК
-
, ПМР
-
и масс
-
спектры.



б)
Критерии оценивания результатов
.

На
контрольной работе

студентам
должны выполнить задание на определ
е-
ние строения органического соединения

с

совместным
использо
вание
м

ИК, ЯМР,
УФ спектроско
пии, масс
-
спектрометрии.



в)
Описание шкалы оценивания

Контрольная работа

считается сданн
ой

в случае
правильного
ответа
. Допо
л-
нит
е
льно о
ценивается
быстрота выполнения

задания, способность студента

об
ъ-
яснить ход
его

решения, а
также оригинальность рассуждений.




6.2.
4
.
Индивидуальные з
адачи

а) Типовые задания

1.

Электронная спектроскопия

Вычислите λ
макс

для 2,5
-
диэтилциклопентен
-
2
-
она
-
1.


2.

Инфракрасная спектроскопия

Определите строение соединения C
7
H
5
N по его ИК
-
спектру (распе
чатка спе
к-
тра прилагается).


3.

ЯМР
-
спектроскопия

В ПМР
-
спектре соединения C
2
H
3
Br
3

имеются следующие сигналы δ 4,3 (ду
б-
лет) и 5,9 (триплет). Установите строение вещества.


4.

Масс
-
спектрометрия

Определите структуру вещества C
2
H
4
O
2

по данным масс
-
спектра (m
/z): 60
(82), 45 (100), 43 (95), 42 (12), 29 (95), 27 (10), 15 (20).


5. Микроэлементный анализ

Предложите структур
у соединения, образующегося при облучении светом
фенилацетата, если по данным микроэлементного анализа оно содержит 70,6%
углерода и 0,6% вод
орода.


6.
Совместное использование ИК, ЯМР, УФ спектроскопии, масс
-
спектрометрии и микроэлементного анализа для установления строения орган
и-
ческих соединений
.

Определить строение вещества
C
2
H
4
O

(жидкость). УФ
-
спектр:
λ
макс

(в ге
к-
с
а
не) 290 нм (
lg
ε

1
,23). И
К
-
спектр (см
-
1
): 2980
-
2830 шир. с., 1730 оч. с., 1450 сл.,
1380 сл. Спектр ПМР (
δ
, м. д.): 2,1 (дублет), 9,85 (квадруплет), соотношение и
н-
тенси
в
ностей 3:1. Масс
-
спектр (
m/z)
: 44 (100), 30 (30), 28 (16), 16 (8), 14 (16).


б)
Критерии оценивания результатов
.

Индивидуальные задания включают в себя ряд задач по определению стро
е-
ния органических соединений с использование
как

одного, определенного физ
и-
ческого метода
, так и нескольких методов
. На выполнение индивидуального зад
а-
ния дается 1 (одна) неделя. Критерие
м оценивания задания является правильность
его решения.



в)
Описание шкалы оценивания

Контрольная работа

считается сданн
ой

в случае
правильного ответа. Допо
л-
нительно о
ценивается способность студента объяснить ход его решения, а также
оригинальность рассуж
дений.


7. Перечень основной и дополнительной учебной литературы, необходимой
для освоения дисциплины (модуля)


а)

основная учебная литература:




1.

Пентин, Ю
.
А
.

Физические методы исследования в химии [Текст]: учебник /
Ю. А. Пентин, Л. В. Вилков.


М
.
: Мир,
2009.
-

683 с.


2.

Блюмих, Б
.

Основы ЯМР [Текст]: для ученых и инженеров: пер
. с англ. / Б.
Блюмих.


М.
: Техносфера, 2011.
-

252 с.


3.

Невоструев
,
В.А. Теоретические основы спектральных методов в химии
[Электронный ресурс] : учеб. пособие / Невоструев
,
В.А.


Кемерово,
2006.
-

1 эл. гиб.
д
иск
.

4.

Невоструев
,

В.А. Теоретические основы спектральных методов в химии
[Текст]: учеб. пособие / В.А. Невоструев
.


Кемерово,
2006.
-

70 с.

5.

Пентин
, Ю.А.
Основы молекулярной спектроскопии [Текст]: / Ю.А. Пе
н-
тин
,

Г.М. Курамшина
.

-

М: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008
.



398

с.

6.

Преч
,

Э
.

Определение строения органических соединений (Таблицы спе
к-
тральных данных)

[Текст]

/
Э. Преч
,

Ф. Бюльманн
,

К. Аффольтер
.

-

М:
Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006
.



438с.

7.

Блюмих Б. Основы ЯМР

[Текст]

/
Б. Блюмих
.


М.: Техносфера, 2007
.



160с.


б)

дополнительная учебная литература:


1.

Лебедев А.Т. Масс
-
спектрометрия в органической химии

[Текст]

/
А.Т.
Лебедев
.


М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003.


493 с.

2.

Иоффе, Б.В. Физические методы опред
еления строения органических с
о-
единений [Текст]

/ Б.В. Иоффе, P.P. Костиков, В.В. Разин.
-

М.: Высш. шк.,
1984.
-

336 с.

3.

Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических с
о-
единений [Текст]

/ Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил.
-

М.: Мир, 1
977.
-

590 с.

4.

Миронов, В.А. Спектроскопия в органической химии [Текст]

/ В.А. Мир
о-
нов, С.А. Янковский.
-

М.: Химия, 1985.
-

232 с.

5.

Браун, Д. Спектроскопия органических веществ [Текст]

/ Д. Браун, А.
Флойд, М. Сейнзбери.
-

М.: Мир, 1992.
-

300 с.

6.

Драго, Р.

Физические методы в химии

[Текст]. Т. 1,2 / Р. Драго.
-

М.: Мир,
1981.

7.

Казицина, А.А. Применение ИК
-
, УФ
-

и ЯМР
-

спектроскопии в органич
е-
ской химии [Текст]

/ А.А. Казицина, Н.Б. Куплетская.


М.: Высшая шк
о-
ла, 1971.
-

263 с.

8.

Свердлова, О.В. Электронные
спектры в органической химии

[Текст]

/
О.В. Сверд
лова.
-

Л.: Химия, 1985.
-

248 с.

9.

Ионин, Б.И. ЯМР
-
спектроскопия в органической химии [Текст]

/ Б.И.
И
о
нин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов.
-

М: Высш. шк., 1979.
-

272 с.

10.

Терентьев, П.Б. Масс
-
спектрометрия в органи
ческой химии [Текст]

/ П.Б.
Т
е
рентьев.
-

М.: Высш. шк., 1979.
-

223 с.

11.

Леви, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода
-
13 для
химиков
-
органиков [Текст]

/ Г. Леви, Г. Нельсон.
-

М.: Мир, 1975.
-

295 с.

12.

Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных

молекул [Текст]

/ Л. Белл
а-
ми.
-

М.: ИЛ, 1963.
-

590 с.



13.

Прикладная инфракрасная спектроскопия [Текст]

/ Под ред. Д. Кендалла.
-

М.: Мир, 1970.
-

376 с.

14.

Джонстон, Р. Руководство по масс
-
спектрометрии для химиков


органи
-
ков [Текст]

/ Р. Джонстон.
-

М.: Мир
, 1975.


236 с.

15.

Гордон, А. Спутник химика [Текст]

/ А. Гордон, Р. Форд.
-

М.: Мир, 1976.
-

541 с.

16.

Бранд, Дж. Применение спектроскопии в органической химии [Текст]

/
Дж. Бранд, Г. Эглинтон.
-

М.: Мир, 1967.


279 с.

17.

Методы количественного органического эле
ментного микроанализа
[Текст] / М.: Химия, 1987.


296 с.

18.

Климова, В.А. Основные микрометоды анализа органических соедин
е
ний
[Текст] / В.А. Климова.


М.: Химия, 1975.


224 с.


8.

Перечень ресурсов информационно
-
телекоммуникационной сети
«
И
н-
тернет
»

(далее
-

сеть
«
Интернет
»
), необходимых для освоения дисц
и-
п
лины (модуля)
.



п/п

Ссылка на информационный ресурс

Наименование разработки в эле
к-
тронной фо
р
ме

Досту
п
ность

1

http://ww
w.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cg
i
-
bin/direct_frame_top.cgi?lang=eng

Спектральная база данных орг
а-
нических соединений. Выборо
ч-
ные ИК
-

и ЯМР
-
спектральные
данные коммерчески доступных
органических веществ химич
е-
ских компаний Sigma
-
Aldrich,
Fluka, Merck и т.п.

Своб
о
д
ный

2

http
://
www
.
aist
.
go
.
jp
/
RIODB
/
SDBS
/
m
enu
-
e
.
html

База

спектроскопических

да
н
ных

органических

соединений

SDBS
(Integrated Spectral Data Base Sy
s-
tem for Organic Compounds) N
a-
tional Institute o
f Advanced Indu
s-
trial Science and Tec
h
nology (AIST)
(
Япония
)

Свобо
д
ный

3

http://webbook.nist.gov/chemistry/

База данных Национального и
н-
ститута стандартизации и техн
о-
логии США по свойствам соед
и-
нений

Свобо
д
ный

4

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgib
i
n/direct_frame_top.cgi

База данных Национального и
н-
ститута современной индустр
и-
альной науки и технологии, Яп
о-
ния

Свобо
д
ный

5

http://www.massbank.jp

База да
н
ных масс
-
спектров

Свобо
д
ный

6

http://www.xumu
k.ru/organika/395.htm
l

Сайт «ХиМиК». Спектроскопич
е-
ские методы исследования орг
а-
нических в
е
ществ

Свобо
д
ный

7.

http://window.edu.ru/resource/393/653
93

Сайт «Единое окно доступа к о
б-
разовательным р
е
су
рсам».

Карпов С.И., Селеменев В.Ф.,
Матвеева М.В., Беланова Н.А.
Физико
-
химические методы ан
а-
лиза органических соединений:
Методические указания для в
у
зов,
Свобо
д
ный



2008 г.

8

http://www.pslc.ws/russian/ir.htm

Сайт «
The

Macrogallery
», факул
ь-
тет «Науки о
Полимерах» Ун
и-
верситета Южного Миссисипи
(русс.). Инфракрасная спектр
о-
скопия

Свобо
д
ный

9

hods/

ФГБОУ ВПО «Новосибирский
национальный исследовател
ь
ский
государственный униве
р
ситет»,


факультет естественных наук, к
а-
фе
дра органич
е
ской химии.

Мультимедийный курс «Физич
е-
ские методы определения стру
к-
туры м
о
лекул».

Свобо
д
ный



9. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины (м
о-
дуля)

В
ид учебн
ых

з
а
нятий

Организация деятельности студента

Лекция


Посещение
лекционных занятий и конспектирование лекционного матери
а-
ла является недостаточным условием для успешного усвоения дисциплины.
Студенту необходимо систематически работать с учебной и методической
литературой, рекомендуемой по каждому разделу лектором, доп
олняя ко
н-
спект лекций необходимыми пояснениями, уточнениями и терминами по
изучаемой т
е
ме.


Необходимо писать
конспект
ы

лекций: кратко, схематично
.

П
оследовател
ь-
но фиксировать основные положения, выводы, формулировки, обобщения;
помечать важные мысли, в
ыделять ключевые слова, термины. Провер
ять

те
р-
мин
ы
, понятий с помощью энциклопедий, словарей, справочников с выпис
ы-
ванием толкований в тетрадь. Обозначить вопросы
,
термины, материал, кот
о-
рый вызывает трудности, пометить

и
попытаться найти ответ в рекоменду
е-
мой литературе. Если самостоятельно не удается разобраться в материале,
необходимо сформулировать вопрос и задать

преподавателю на консульт
а-
ции,

на
лабораторном

занятии.

Л
абораторная
р
а
бота

Особое значение для усвоения курса имеет подготовка к
лаборатор
ным

зан
я-
тиям и активное участие в
их
работе
.

В

ходе решения задач постигается зн
а-
чимость теоретических вопросов, приходит понимание тесной взаимосвязи
теоретических положений органической химии и возможностью интерпрет
а-
ции на их основе экспериментальных да
нных, которые могут быть получ
е
ны
при выполнении выпускной квалификационной работы.

К каждому лабор
а-
торному занятию студент должен тщательно готовиться. Минимум, что до
л-
жен знать студент,
-

материал соответствующей темы, полученный в ходе
лекций. Для получ
ения более глубоких и устойчивых знаний студентам рек
о-
мендуется изучать дополнительную литературу, список которой приведен в
Рабочей программе по дисципл
и
не.

Лабораторные занятия организованы так, что на каждом из них каждый ст
у-
дент активно участвует в раб
оте, его знания подвергаются отметке. Поэтому
студент заинтересован готовиться к каждому занятию без и
с
ключения.

К
о
н
трольная
работ
а

/ И
н-
дивидуал
ь
ное
Знакомство с основной и дополнительной литературой, включая справо
ч
ные
издания, зарубежные источн
ики, конспект основных положений, терминов,
сведений, требующих для запоминания и являющихся основополага
ю
щими в


задание

этой теме. Составление аннотаций к прочитанным литературным и
с
точникам
и др.

Подготовка к
зачету

При подготовке к
зачету

необходимо ориентиро
ваться на конспекты лек
ций,
материалы лабораторных работ,
рекомендуемую литературу.
По каждой из
тем для самостоятельного изучения, приведенных в рабочей програм
ме,
сл
е-
дует сначала прочитать рекомендованную литературу и при необходимости
составить краткий
конспект основных положений, терминов, сведений, тр
е-
бующих запоминания и являющихся основополагающими в этой теме.
Для
расшир
е
ния знаний по дисциплине рекомендуется использовать Интернет
-
ресурсы: проводить поиск в различных системах, таких как общие пои
с
ко
вые
системы:
www
.
yandex
.
ru
,
www
.
google
.
ru
, а также специальные поисковые с
и-
стемы:
www
.
chem
.
msu
.
su
,
www.chemnavigator.hotbox.ru
.


10. Перечень информационных технологий, используемых при осуществл
е-
нии образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая пер
е-
чень программного обеспечения и информационных справочных систем
(при необходимости)

1.

Чтение

л
екци
й
с использованием
слай
д
-
презентаций.

2.

Практическая работа на приборах с использованием компьютерных систем
управления ими и компьютерной обработки полученных результатов.

3.

Использование информационных (справочных) систем.


11. Описание материально
-
технической базы, необходимой дл
я осуществл
е-
ния образовательного процесса по дисциплине (модулю)

Минимально необходимый для реализации дисциплины перечень матер
и-
ально
-
технического обеспечения включает в себя:

а) лекционные

аудитории

с интерактивной

доской, ноутбуком
,

проектором

а
также
обычной доской;

компьютерный класс с д
оступ
ом

в Интернет
;

б)
Фотоэлектрокалориметры КФК
-
2, КФК
-
2М, КФК
-
3;

в) С
пектрофотометр СФ
-
46
;

г)

С
пектрофотометр СФ
-
2000
;

д)
Спектрофотометр «SPECORD
-
75IR»
;

е)

Фурье
-
спектрофотометр ФСМ
-
1201
;


ж)
Элементный анализатор
«Vario Microcube»

с комплектующими
;

з) Лабораторный пресс;

и) Лабораторные аналитические микровесы;

к) Набор стеклянных и кварцевых кювет для электронной спектроскопии УФ
и видимого диапазона;

л) Набор бромидкалиевых стекол и кювет для ИК
-
спектроскопии;

м)

Набор растворителей и эталонных веществ.

н)
Программно
-
инструментальные средства, используемые в компьютерной
химии (
Discovery Studio
Visualizer
,
ISIS
/
Draw
,
HyperChem
,
PASS

Demo
,
Ch
e-
mOffice
).




Составитель
:

Ткаченко Т.Б.,
к.х.н., доцент кафедры орг. хим
ии КемГУ
,



Лузгарев С.В.
,

к.х.н., доцент кафедры орг. химии КемГУ

(
фамилия, инициалы и должность преподавателя (ей)
)



Приложенные файлы

  • pdf 31353267
    Размер файла: 497 kB Загрузок: 1

Добавить комментарий